Prečo je pyrol pri elektrofilnej substitúcii reaktívnejší ako benzén?
Prečo je pyrol pri elektrofilnej substitúcii reaktívnejší ako benzén?

Video: Prečo je pyrol pri elektrofilnej substitúcii reaktívnejší ako benzén?

Video: Prečo je pyrol pri elektrofilnej substitúcii reaktívnejší ako benzén?
Video: Reactivity order of Pyrrole, Furan and Thiophene towards Electrophilic substitution 2024, Septembra
Anonim

A pyrol , furan a tiofén sú všetky reaktívnejší ako benzén s EAS, pretože osamelý pár na heteroatóme môže darovať elektrónovú hustotu do rezonancie kruhu, čím sa stabilizuje karbokatiálny medziprodukt viac efektívne.

Prečo je pyrol reaktívnejší ako benzén?

V porovnaní s benzén pyrol je reaktívnejší teda substitúcia je jednoduchšia a možno použiť miernejšie činidlá. Zvýšené reaktivita je výsledkom rezonancie, ktorá tlačí elektróny z N-atómu do kruhu, pričom vytvára atómy c pyrol prsteň viac bohaté na elektróny než v prípade benzén.

Navyše, prečo je pyrol reaktívnejší ako pyridín? Prečo je pyrol reaktívnejší ako pyridín pre aneelektrofilnú substitučnú reakciu? Aromatický osamelý pár vďaka dusíku v pyrol vytvára aromatický systém viac bohaté na elektróny a môžete to naznačiť pohľadom na mechanizmus tlačenia elektrónov.

Podobne, prečo je pyridín voči elektrofilnej substitúcii menej reaktívny ako benzén?

Odpoveď: Pyridín je menej reaktívny , než benzén smerom k elektrofilné aromatické substitúcia , pretože dusík je viac elektronegatívny, než uhlík a pôsobí ako skupina priťahujúca elektróny. Výsledkom je, že meta vodík je substituovaný.

Prečo je furán menej reaktívny ako pyrol voči elektrofilnej substitučnej reakcii?

Preto bude zlúčenina s vyššou hustotou elektrónov viac náchylné do napadnúť elektrofily . Elektrónová hustota v aromatickom kruhu furan je menší než to z pyrol . Je to kvôli elektronegativite heteroatómu (N a O). Preto verím furán je menej reaktívny ako pyrol.

Odporúča: